Η πρώτη μοναστική κοινότητα με στοιχειώδη οργάνωση ήταν η Σκήτη της Δούπιανης ή των Σταγών που ιδρύθηκε από το μοναχό Νείλο. Με κέντρο λατρείας το Ναό της Θεοτόκου, αποτελούσε το "Κυριακό" της Σκήτης. Ο Ναός βρίσκεται λίγο πιο κάτω από το Μοναστήρι του Αγίου Νικολάου του Αναπαυσά. Οι Μοναχοί που την υπόλοιπη εβδομάδα ζούσαν απομονωμένοι στους γύρω βράχους και προσεύχονταν και αγρυπνούσαν, ολομόναχοι, άρχισαν κάθε Κυριακή να συγκεντρώνονται για να τελέσουν τη Λειτουργία και τη λατρεία τους στο Θεό, στο ναό της Δούπιανης. Το μόνο κτίσμα που σώζεται στις μέρες μας είναι ο Ναός της. Υπήρξε όμως το πρώτο έναυσμα για την άνθιση του μοναχισμού στα Μετέωρα. Η ασφάλεια και η απομόνωση έφερε στους βράχους πολλούς μοναχούς κι έτσι στην περιοχή ιδρύθηκαν με την πάροδο των αιώνων είκοσι τέσσερα Μοναστήρια που γνώρισαν περίοδο ακμής. Πολλά από αυτά ερημώθηκαν και έσβησαν, μόνο κάποια παλιά διασωθέντα έγγραφα μας τα κάνουν γνωστά Η Μονή της Υπαπαντής που σήμερα είναι ακατοίκητη, ανήκει στη Μονή του Μεγάλου Μετεώρου. Κτήτορες της Μονής είναι ο μοναχός Νείλος κατά το έτος 1367 μΧ και ο μοναχός Κυπριανός. Σήμερα σώζεται μόνο ο Ναός που πρόσφατα αναστηλώθηκε.